Wie von seiner Herkunft erwartet, trat Kleist 1792 im Alter von nur vierzehn Jahren als Gefreiterkorporal in das Königlich-Preußische Infanterie-Regiment Nr. 15 ein. Er nahm am Ersten Koalitionskrieg gegen Frankreich teil und stieg bis zum Sekondeleutnant auf. Doch die militärische Laufbahn erfüllte ihn nicht. Nach sieben Dienstjahren nahm er 1799 seinen Abschied „aus Neigung zu den Wissenschaften“ und schrieb sich an der Brandenburgischen Landesuniversität in seiner Geburtsstadt Frankfurt an der Oder ein.

Während des Studiums verlobte sich Kleist mit Wilhelmine von Zenge, der Tochter des Stadtkommandanten. Doch weder die Verlobung noch das Studium sollten Bestand haben. Bereits 1800 brach er beides ab und begann eine rastlose Suche nach Orientierung und Lebenssinn. Reisen führten ihn nach Würzburg, Paris und in die Schweiz. Dort entstand sein erstes Drama „Die Familie Schroffenstein“, das 1803 erschien und 1804 erstmals aufgeführt wurde.

Die folgenden Jahre waren von häufigen Ortswechseln, beruflichen Experimenten und persönlichen Krisen geprägt. Kleist versuchte sich zeitweise im Staatsdienst, arbeitete als Referendar in Königsberg und erwog sogar den Eintritt in die französische Armee. 1807 wurde er im von Napoleon besetzten Berlin als vermeintlicher Spion verhaftet und mehrere Monate in französischer Gefangenschaft festgehalten.

Nach seiner Freilassung entschied sich Kleist endgültig für die Literatur. Er lebte in Dresden, Prag und Berlin, gab die Kunstzeitschrift „Phöbus“ sowie die Tageszeitung „Berliner Abendblätter“ heraus und schuf in kurzer Zeit ein Werk von außergewöhnlicher Dichte und Originalität. Zu seinen bekanntesten Dramen zählen „Der zerbrochne Krug“, „Penthesilea“, „Das Käthchen von Heilbronn“ und „Prinz Friedrich von Homburg“. Mit Erzählungen wie „Michael Kohlhaas“, „Die Marquise von O....“ oder „Das Erdbeben in Chili“ zählt er heute zu den bedeutendsten deutschsprachigen Autoren überhaupt.

Zu seinen Lebzeiten blieb ihm jedoch der große Erfolg weitgehend versagt. Viele seiner Werke stießen auf Unverständnis oder Ablehnung. Die wirtschaftliche Unsicherheit und persönliche Krisen verschärften sich. Im September 1811 stellte Kleist sogar ein Gesuch auf Wiederaufnahme in die Armee, das jedoch nur für den Kriegsfall bewilligt wurde.

Am 21. November 1811 endete sein Leben tragisch. Gemeinsam mit Henriette Vogel, einer Bekannten aus seinem Berliner Freundeskreis, reiste er an den Kleinen Wannsee bei Berlin. Dort erschoss er zunächst Henriette Vogel und anschließend sich selbst. Beide wurden unmittelbar am Ort ihres Todes beigesetzt.

Trotz seines kurzen Lebens hinterließ Kleist ein außergewöhnlich umfangreiches Werk: acht Dramen, acht Erzählungen, Essays, Gedichte, Fabeln, Epigramme und journalistische Texte. Seine Werke werden weltweit gelesen, übersetzt und aufgeführt. Mehr als zweihundert Jahre nach seinem Tod gilt Heinrich von Kleist als einer der bedeutendsten und zugleich rätselhaftesten Autoren der deutschen Literaturgeschichte.